中山大学赵晓丹团队：手性Lewis碱性芳基硫属化合物催化剂在不对称亲电反应中的应用

中山大学赵晓丹团队：手性Lewis碱性芳基硫属化合物催化剂在不对称亲电反应中的应用 2023/02/23 15:14

亲电硫化试剂参与的反应

亲电卤化试剂参与的反应

亲电卤化是快速构建手性含卤分子的一种重要途径，通过亲电卤化反应能够构建其他方法不能制备的化合物。由于氯原子是一种好的转化基团，且广泛存在于生物活性分子和天然产物中，发展亲电的氯化方法受到关注。研究中发现，利用双官能的手性硫醚C5作为催化剂时，能够实现烯烃不对称去对称化的亲电氯化碳环化反应，构建了一系列的含季碳手性中心的四氢化萘衍生物，反应的产率优良，对映选择性达到99%ee，非对映选择性达到20:1dr（Angew.Chem.Int.Ed.2019,58,1315）。如图6所示。

利用双官能的手性硒醚C8作为催化剂，通过去对称化和芳烃的亲电氯化反应，能够含磷手性中心的化合物，同样地，反应的产率优良，对映选择性能够达到99%ee（CCSChem.Chem.2020,2,2617）。如图7所示。

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